Drakeova je karijera započela nakon što su ga otkrili Fairport Convention za nastupa u Cambridgeu gdje je 1967. svirao miješajući vlastiti materijal sa skladbama Dylana, Phila Ochsa, Donovana ili Berta Janscha. Fairporti su ga upoznali s producentom i menadžerom Joeom Boydom koji je dvadesetogodišnjem Drakeu, poslušavši demo snimke, ponudio prvi ugovor i termine u studiju.
Prvijenac „Five Leaves Left“ sniman od ljeta 1968. do srpnja 1969. bio je i ostao senzacionalan debut te jedan od najutjecajnijih albuma u povijesti britanske folk-rock scene. Svakako zbog reprezentativne autorske i izvođačke forme Nicka Drakea ali i iznimne glazbene tapiserije koja je ovijena melankoličnom koprenom: svojevrsnim „trade markom” Drakeovog rukopisa. Na trenutke gotovo i šapćući vokal bio je praćen veoma dobrom Drakeovom akustičnom gitarom te podrškom iznimnih folk-rock glazbenika predvođenih Richardom Thompsonom – tadašnjim gitaristom i liderom Fairport Convention – te basistom/kontrabasistom Pentanglea Dannyjem Thompsonom. Poseban kolorit albumu dala je – pokazalo se revolucionarna – „barokna” orkestracija Drakeovog prijatelja s koledža Roberta Kirbyja. Tekstovi pastoralnih fantazija poput „The Thoughts Of Mary Jane“ ili intimističke melankolične bilješke poput „Way To Blue“ i „River Man“, bezgrješno su srastali s aranžmanima i – posebice – iznimnim basom Dannyja Thompsona koji je čak i rasplinutim temama davao čvrst oslonac.
Album objavljen 1. rujna 1969. je otvorila „Time Has Told Me“, melankolična balada s Drakeovom akustičnom gitarom, countryjem ozračenim naglascima električne gitare Richarda Thompsona, diskretnim klavirom Paula Harrisa i kontrabasom Dannya Thompsona. Gudački aranžman za „River Man“ potpisao je Harry Robinson postigavši da se načelno minimalistički broj (akustična gitara i kontrabas) doimlje poput kakve raskošne teme chamber-popa. Dakako gudači su i dodatno naglasili melankoličnu atmosferu broja i sjajno legli uz Drakeov šaputavi vokal. „Three Hours“ je još ogoljenija jer se uz Drakeovu akustičnu gitaru (nadahnutu i ranim Dylanovim folk stilom)i Dannyjev upečatljiv kontrabas u broju čuju još samo konge Rockyja Dzidzornua.
„Way To Blue“ – jedna od najboljih Drakeovih pjesama – joj je čista suprotnost zahvaljujući sjajnom Kirbyjevom gudačkom aranžmanu koji se proteže i na „Day Is Done“ s tipičnim brit-folk elementima bliskim i Fairport Conventionu i Pentangleu. „Cello Song“ – s violončelom Clare Lowther – apsolutno je remek djelo koje će – i to odlično – kasnije obraditi i Walkabouts na albumu „Brittle Days – A Tribute To Nick Drake“. Uvodni folky gitarski „brzac“ veoma brzo je podebljan violončelom koji – uz kontrabas i diskretne konge – uvjerljivo gradi sjetnu atmosferu te idealno paše uz Drakeov vokal posebno kad voze zajedno melodiju u završnici broja. Za najvedriji (najoptimističniji) broj albuma „The Thoughts Of Mary Jane“ (naravno, Mary Jane je ulično ime za marihuanu) koja je u istom sazviježđu kao i „As Tears Goes By“ Stonesa, Kirby je ponovo napisao aranžman dodavši ambijentalnim gudačima i dominantnu flautu. „Man In A Shed“ opet uvodi Harrisov klavir uz iskorak prema jazzu a „Fruit Tree“ – još jedan veličanstven zgoditak albuma – blista u savršenom spoju akustičarske folk laganice i Kirbyjevog raskošnog (na trenutke dramatičnog) aranžmana s gudačima i dionicama bas oboe, flaute i francuskog roga koji temi daju baroknu aromu. Album zaključuje veličanstvena klavirska balada „Saturday Sun“ s lucidno ubačenim vibrafonom koji joj daje ugođaj jazzy laganica.
I slijedeći Drakeov projekt – album „Bryter Layter“ iz 1970. – bio je remek djelo. Formula je u osnovi ostala ista: refleksivni tekstovi, jednostavne melodije i melankolično raspoloženje no, ovoga puta uz slojevitije aranžmane. Kirbyjeve orkestracije fascinantne su a Boydova produkcija uspješna kao i na prvijencu. Prvorazredan prateći band ponovno je predvodio Richard Thompson te još dvojica članova Fairporta: basist Dave Pegg i bubnjar David Mattacks a na snimanju su pomogli i gosti poput Johna Cale koji je svirao klavir i ostavio izniman trag u „Northern Sky“. Osim laganih skladbi na tragu prvijenca poput melankoličnih „Hazey Jane I“ i – doduše u bržem ritmu – „Hazey Jane II“ ili „At A Chime Of A City Clock“ Drake je bio jednako uvjerljiv u temama poput šestominutne „Poor Boy“ koja je imala i diskretne elemente jazza.
Unatoč dobrim kritikama i „Bryter Lyter“ je prošao gotovo nezamijećen kod publike. Dijelom svakako i stoga što je Drake panično bježao od koncerata i komunikacije s publikom i medijima. Zla komercijalna kob albuma ionako introvertiranog i melankoličnog Drakea gurnula je u depresiju. Ipak, mada s ozbiljnim psihičkim problemima, 1972. ponovo je ušao u studio te posve sam, samo u društvu inženjera zvuka, u dva dana snimio „Pink Moon“. Bio je to minimalistički album dešperacije i suicidalne melankolije s golim vokalom te šturom gitarskom i klavirskom pratnjom.
Očekivano, album se nije prodavao a Drake, u stanju potpune depresije, snima četiri skladbe za slijedeći album, a među njima i temu „Black-Eyed Dog“ u kojoj je predvidio svoju smrt. Razmišljajući i o prekidu karijere iznenada je u pola snimanja napustio studio, otišao u Pariz, a potom, nakon povratka u Englesku, preminuo. Nikada nije razjašnjeno je li njegova smrt bila – kako je uvriježeno mišljenje – samoubojstvo ili ipak slučajno predoziranje antidepresivnim tabletama.
